Vladykové z Újezda zprvu sídlili na tvrzi vedle kostela, později si západně od vsi zbudovali nad řekou Vltavou hrad Maškovec. Po vymření postupně chudnoucího zdejšího rodu se Kamenný Újezd roku 1455 dostal Rožmberkům. Sídlo na rušné obchodní cestě z Budějovic na jih vcelku prosperovalo, tvrdý odpor budějovických měšťanů, střežících si dosah svého mílového práva, však zabránil rozvoji zdejšího pivovarnictví i snahám rožmberské vrchnosti o povýšení Kamenného Újezda na město roku 1552. Majitele Kamenný Újezd změnil v roce 1602, kdy panství Český Krumlov od Petra Voka z Rožmberka koupil císař Rudolf II. Od roku 1622 držel krumlovské panství Jan Oldřich z Eggenberka, po Eggenbercích od roku 1719 Schwarzenbergové. V roce 1832 byla kolem Újezda postavena koněspřežná dráha, ale vlastní stanice se dočkal až při přestavbě na parní železnici v roce 1872. V roce 1859 zde byla zřízena pošta. V druhé polovině 19. století se poblíž těžil lignit (dnes lokalita Na Dolech).