Cuknštejn je jedna z nejlépe dochovaných středověkých tvrzí v jižních Čechách. Pravděpodobně již ve 14. století se na místě Cuknštejna či v jeho nejbližším okolí nacházelo sídlo vladyků Žestovců ze Světví, neboť v roce 1383 jsou připomínáni Petr a Zachař ze Žestova. Přes Petrova syna Oldřicha se zboží po husitských válkách dostalo do majetku Erazima z Michnic a Janka Žestovce ze Svéboh. Na přelomu 70. a 80. let 15. století celý majetek získal Erazimův syn Vilém Pouzar z Michnic, který mezi lety 1488 a 1491 vystavěl základ současné pozdně gotické tvrze. Pouzarové z Michnic patřili v oblasti k vlivnějším rodům, kromě Cuknštejna drželi v té době též tvrze v Olešnici a Svébohách a několik vesnic a dvorů. Po Vilémově smrti v roce 1496 držel zboží jeho strýc, vysoký zemský úředník Oldřich. Poté, co v roce 1549 zemřel, si majetek rozdělili jeho synové, přičemž Cuknštejn připadl Svojšemu Pouzarovi. Zboží se nadále postupně drobilo, po Svojšeho smrti v roce 1570 se přes Pavla Boubínského z Újezda dostal Cuknštejn do držení Jiříka Káby z Rybňan, který zde seděl až do roku 1620, kdy zemřel. Cuknštejn byl za stavovského povstání vypálen císařskými vojsky a spolu s celým novohradským panstvím jej získali Buquoyové, konkrétně hrabě Karel Bonaventura. Buquoyové poté tvrz opravili a využívali již pouze pro ubytování svých zaměstnanců. V roce 1945 byl Cuknštejn Buquoyům zkonfiskován a dostal se do majetku státu.

Poblíž Cuknštejna existovala na konci 15. století malá stejnojmenná ves. Jako pustá je uváděna v roce 1654, zanikla tedy zřejmě někdy během třicetileté války.

Základ současné pozdně gotické tvrze nechal postavit mezi lety 1488 a 1491 Vilém Pouzar z Michnic. Jednalo se o obě boční křídla tvrze spojené hradbami s předstupující vstupní věží a příkop s valem. Postupně byl Cuknštejn rozšiřován, různé stavební práce probíhaly až do roku 1568. V další etapě vzniklo jižní křídlo s bránou, zřejmě ve 30. letech 16. století severní křídlo, vestavba v severozápadním rohu a severozápadní věž. Na konci 16. století dostala místnost v přízemí jižní části západního křídla renesanční křížovou klenbu. Po roce 1620 již byly prováděny pouze minimální úpravy. Z přelomu 18. a 19. století pochází současné krovy a dřevěné stropy.

Tvrz Cuknštejn je čtyřkřídlá stavba přibližně obdélníkového půdorysného tvaru, jejíž převážně jednopatrové obvodové budovy různého stáří (nejstarší jsou boční křídla, západní a východní) obklopují malé čtvercové nádvoří. To ze tří stran obíhá kamenná pavlač, která umožňuje přístup do horního podlaží; na ni vedou dvě souměrná schodiště, která se nachází v severním čele nádvoří. Průjezd s bránou a gotickým portálem se nachází ve dvoupatrovém jižním křídle, které bylo postaveno z vnější strany hradby a pohltilo tak původní vstupní věž. V severozápadním nároží je umístěna mladší osmiboká dvoupatrová věž, která jen mírně převyšuje ostatní budovy. Kolem tvrze se nachází vyzděný příkop s valem, na vstupní jižní straně je příkop zasypán.¹